Hay dos verbos alegrar y ambos estan formandos con la fórmula romance a- + palabra + -ar que discutimos en la entrada de asombrar.
El primer alegrar significa causar o sentir un sentimiento grato. En este caso la palabra es alegre (a- + alegre + -ar), la cual viene del latín alacer (animado). Se asocia a la raíz indoeuropea *al-3 (andar, vagar), presente en el griego ἀλύειν (alyein = vagar, errante). El cambio de -c- a -g- (alacer -> alegre) se explica por sonorización, y el cambio de lugar de -r- (alacer -> alegre) por metátesis.
El segundo alegrar se refiere a "agrandar un taladro o agujero cualquiera" (DLE). Este viene de legra, herramienta encorvada y cortante que sirve para labrar. Esta viene de ligula (cucharilla, herramienta con forma de cuchara) compuesta con el sufijo diminutivo-instrumental -ula, como en áula sobre el verbo lingere (lamer), asociado a la raíz *leigh- (lamer, chupar). La evolución fonética de ligula a legra se explica por síncopa (*ligla) y cambio de la segunda -l- a -r- por disimilación.
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